---

Hvorfor siger man at en margarine er transfri? Er transbindingere mere
usunde end cisbindingere?



--
_________________________________

Niels-Jakob Harbo
krogagre@hotmail.com
_________________________________

---

Niels Hansen skrev:

> Hvorfor siger man at en margarine er transfri? Er trans-
> bindingere mere usunde end cisbindingere?

Ja. Meget firkantet sagt, så har alle naturligt forekommende fedt-
syrer udelukkende cis-bindinger, og det er dem vores enzymer er
designet til at behandle. Det er lidt lissom D- og L-isomerer, men
med den forskel at cis- og trans-fedtsyrer er rumligt forskelligt
udformede (cis-bindinger er mere eller mindre lige, mens trans-
bindinger udgør en vinkel, hvorved fedtsyrekæden bukker sammen),
og derfor har forskellige egenskaber.

Det er cirka sådan jeg har forstået det. Rettelser og tilføjelser
modtages gerne.


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Klaus Alexander Seistrup <spamtrap@magnetic-ink.dk> writes:

> (cis-bindinger er mere eller mindre lige, mens trans-
> bindinger udgør en vinkel, hvorved fedtsyrekæden bukker sammen),

Omvendt. Det er cis-bindingen, der bukker kæden.

> Rettelser og tilføjelser modtages gerne.

Til tjeneste.

--
-- Torben.

---

Torben Simonsen skrev:

>> (cis-bindinger er mere eller mindre lige, mens trans-
>> bindinger udgør en vinkel, hvorved fedtsyrekæden bukker
>> sammen),
>
> Omvendt. Det er cis-bindingen, der bukker kæden.

Ups! Tak for rettelsen.


// Klays

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Niels Hansen skrev:

> Hvorfor siger man at en margarine er transfri? Er trans-
> bindingere mere usunde end cisbindingere?

Ja. Meget firkantet sagt, så har alle naturligt forekommende fedt-
syrer udelukkende cis-bindinger, og det er dem vores enzymer er
designet til at behandle. Det er lidt lissom D- og L-isomerer, men
med den forskel at cis- og trans-fedtsyrer er rumligt forskelligt
udformede (trans-bindinger er mere eller mindre lige, mens cis-
bindinger udgør en vinkel, hvorved fedtsyrekæden bukker sammen),
og derfor har forskellige egenskaber.

Det er cirka sådan jeg har forstået det. Rettelser og tilføjelser
modtages gerne.


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Jeg siger mange tak for jeres svar!

---

Klaus Alexander Seistrup wrote:

>Niels Hansen skrev:
>
>> Hvorfor siger man at en margarine er transfri? Er trans-
>> bindingere mere usunde end cisbindingere?
>
>Ja. Meget firkantet sagt, så har alle naturligt forekommende fedt-
>syrer udelukkende cis-bindinger, og det er dem vores enzymer er
>designet til at behandle. [snip]

Gider du uddybe det med enzymerne? Så vidt jeg kan se (efter et opslag
i min biokemibog ;) har vi et enzymsystemer for alle slags
dobbeltbindinger (ulige og lige - cis og trans) i forbindelse med
fedtsyrekatabolismen. Hvor ligger begrænsningen?

>Det er cirka sådan jeg har forstået det. Rettelser og tilføjelser
>modtages gerne.

Det lyder da fornuftigt nok...bare lidt i tvivl hvor problemet er mht.
de enzymer - jeg er faktisk slet ikke sikker på at det er der problemet
ligger :)

Christian

---

Christian Kelstrup skrev:

> Det lyder da fornuftigt nok...bare lidt i tvivl hvor problemet
> er mht. de enzymer - jeg er faktisk slet ikke sikker på at det
> er der problemet ligger :)

Du har sikkert ret. Det er omtrent 15 år siden jeg sidst beskæftigede
mig med cis-trans-problematikken, og jeg syntes at kunne huske at vi
kun har enzymer til cis-fedtsyrer (da det er dem der forekommer vildt
i naturen); men hvis din biokemibog siger noget andet, er det nok mig
der husker forkert eller blander to ting sammen.


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Jeg kan forstå balladen om transfedtsyrer i kager etc.

Men er der ikke noget med at ved opvarmning (fx stegning) finder der
en isomerisering sted således at der bliver en fifty-fifty-fordeling
mellem cis- og transbindinger? Jeg synes at have hørt det, men det kan
vel næsten ikke passe når det netop er stegemargariner der fokuseres
på i forbindelse med transfedtsyrer.

--
Jeppe Stig Nielsen <URL:http://jeppesn.dk/>. «

"Je n'ai pas eu besoin de cette hypothèse (I had no need of that
hypothesis)" --- Laplace (1749-1827)

---

Jeppe Stig Nielsen skrev:

> Men er der ikke noget med at ved opvarmning (fx stegning) finder
> der en isomerisering sted således at der bliver en fifty-fifty-
> fordeling mellem cis- og transbindinger? Jeg synes at have hørt
> det, men det kan vel næsten ikke passe når det netop er stege-
> margariner der fokuseres på i forbindelse med transfedtsyrer.

Grunden til at man har snakket så meget om trans-bindinger i for-
bindelse med stegemargarine er at margarinen laves ved at hærde
planteolier v.hj.af hydrogenering. Og da det er en rent kemisk
proces - til forskel fra enzymatisk - vil halvdelen af hydrogen-
atomerne komme til at sidde i cis-position, den anden halvdel i
trans.

Nu vi snakker om cis, trans og margarine, så er der måske nogen her
der kan fortælle hvordan margarinefabrikanterne bærer sig ad med at
fremstille margarine uden trans-fedtsyrer nu om dage? Laver de
halvt af hver og renser siden trans-fedtsyrerne fra (lyder både dyrt
og besværligt), eller har de fundet en proces der kun laver cis-
fedtsyrer?


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Klaus Alexander Seistrup wrote:
>
> Jeppe Stig Nielsen skrev:
>
> > Men er der ikke noget med at ved opvarmning (fx stegning) finder
> > der en isomerisering sted således at der bliver en fifty-fifty-
> > fordeling mellem cis- og transbindinger? Jeg synes at have hørt
> > det, men det kan vel næsten ikke passe når det netop er stege-
> > margariner der fokuseres på i forbindelse med transfedtsyrer.
>
> Grunden til at man har snakket så meget om trans-bindinger i for-
> bindelse med stegemargarine er at margarinen laves ved at hærde
> planteolier v.hj.af hydrogenering. Og da det er en rent kemisk
> proces - til forskel fra enzymatisk - vil halvdelen af hydrogen-
> atomerne komme til at sidde i cis-position, den anden halvdel i
> trans.

Det lyder helt rigtigt. Men dét jeg mente, var om fedtsyrerne ikke
under alle omstændigheder omdannes til fifty-fifty cis/trans når
forbrugeren anvender margarinen til stegning. I så fald er det jo
ganske lige meget hvilken fordeling der er når man køber produktet
(forudsat altså at man skal bruge det til stegning).

--
Jeppe Stig Nielsen <URL:http://jeppesn.dk/>. «

"Je n'ai pas eu besoin de cette hypothèse (I had no need of that
hypothesis)" --- Laplace (1749-1827)

---

Jeppe Stig Nielsen wrote:

>Klaus Alexander Seistrup wrote:
>Det lyder helt rigtigt. Men dét jeg mente, var om fedtsyrerne ikke
>under alle omstændigheder omdannes til fifty-fifty cis/trans når
>forbrugeren anvender margarinen til stegning. I så fald er det jo
>ganske lige meget hvilken fordeling der er når man køber produktet
>(forudsat altså at man skal bruge det til stegning).

Det kommer vel ret meget an på temperaturen du steger ved. Denne side
siger:
<http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1997/Sep/abs1030.html>
Isomerization begins at 220 °C, and as much as 10% of fatty acids may
be converted to the trans isomer after exposure to 280 °C.

Det er ret løse tal...og det fremgår heller ikke lige hvor lang tid der
er tale om og hvilke fedtsyrer. Men alligevel synes jeg det giver grund
til at tro at der er en ide i at købe transfri olier/margarine/smør
(forudsat at det altså er sundere).

Christian

---

Christian Kelstrup wrote:
>
> Jeppe Stig Nielsen wrote:
>
> >Klaus Alexander Seistrup wrote:
> >Det lyder helt rigtigt. Men dét jeg mente, var om fedtsyrerne ikke
> >under alle omstændigheder omdannes til fifty-fifty cis/trans når
> >forbrugeren anvender margarinen til stegning. I så fald er det jo
> >ganske lige meget hvilken fordeling der er når man køber produktet
> >(forudsat altså at man skal bruge det til stegning).
>
> Det kommer vel ret meget an på temperaturen du steger ved. Denne side
> siger:
> <http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1997/Sep/abs1030.html>
> Isomerization begins at 220 °C, and as much as 10% of fatty acids may
> be converted to the trans isomer after exposure to 280 °C.
>
> Det er ret løse tal...og det fremgår heller ikke lige hvor lang tid der
> er tale om og hvilke fedtsyrer. Men alligevel synes jeg det giver grund
> til at tro at der er en ide i at købe transfri olier/margarine/smør
> (forudsat at det altså er sundere).

Okay, tak for referencen. Mit fifty-fifty holder nok ikke.

Gad vidst om "almindelig" stegning i et køkken ændrer trans-fri marga-
rine til fedt med 10% transfedtsyrer? 10%, er det ikke et meget stort
tal i denne sammenhæng?

Og hvad med naturlige produkter som fx olivenolie. Her er der jo masser
af flerumættede syrer, så dannes der mon også trans-syrer af dét ved
opvarmning?

Men måske opnår man slet ikke så høje temperaturer ved stegning?

--
Jeppe Stig Nielsen <URL:http://jeppesn.dk/>. «

"Je n'ai pas eu besoin de cette hypothèse (I had no need of that
hypothesis)" --- Laplace (1749-1827)

---

Jeppe Stig Nielsen skrev:

> Gad vidst om "almindelig" stegning i et køkken ændrer trans-fri
> margarine til fedt med 10% transfedtsyrer? 10%, er det ikke et
> meget stort tal i denne sammenhæng?

I samme artikel stod der at margarine (af typen med trans-fedtsyrer,
selvfølgelig) indeholder 11-49% trans-fedtsyrer. Det giver mig en
fornemmelse af hvilke størrelsesforhold vi snakker om.

Til gengæld nævner artiklen også temperaturerne 220°C og 280°C, men
jeg har ikke rigtigt nogen idé om hvorvidt disse tal er over eller
under, eller meget tæt på, normale de stegetemperaturer hjemme i mit
køkken. Hvis mine stegetemperaturer ligger i nærheden af, eller
over, de nævnte temperaturer, kunne jeg måske have grund til at
reducere stegetemperaturen og/eller mindske mængden af fedtstof til
stegning.

> Men måske opnår man slet ikke så høje temperaturer ved stegning?

Jeg ved det ikke. Jeg havde en idé om at koge- og rygepunkterne
stod angivet på emballagen, men det gælder ikke de to flasker olie
(hhv. raps- og olivenolie) jeg har stående i køkkenet.


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Klaus Alexander Seistrup wrote:

>Til gengæld nævner artiklen også temperaturerne 220°C og 280°C, men
>jeg har ikke rigtigt nogen idé om hvorvidt disse tal er over eller
>under, eller meget tæt på, normale de stegetemperaturer hjemme i mit
>køkken. Hvis mine stegetemperaturer ligger i nærheden af, eller
>over, de nævnte temperaturer, kunne jeg måske have grund til at
>reducere stegetemperaturen og/eller mindske mængden af fedtstof til
>stegning.
[snip]

De temperaturer er da til at finde ud af :)
Google gav:
<http://www.internationaloliveoil.org/eng/Lud_UsingOliveOil.htm>
Olive oil is ideal for frying. In proper temperature conditions,
without over-heating, it undergoes no substantial structural change
and keeps its nutritional value better than other oils, not only
because of the antioxidants but also due to its high levels of oleic
acid. Its high smoking point (210ºC) is substantially higher than the
ideal temperature for frying food (180ºC).

Og lidt rygepunkter:

<http://www.hollandandbarrett.com/Food/Fats_and_Oils.htm>
Avocado oil [...] smoking point of 520º F (271.1° C).
Rape seed oil [...]204.4° C
Unrefined corn oil [...] 160° C. Refined corn oil [...] 232.2° C.
Olive oil [...] 176.6° C.
[Sådan fortsætter den for et par olier mere.]

Jeg synes ikke helt de to værdier i ovenstående for olivenolies
rygepunkt passer sammen (210ºC mod 176.6ºC). Men der er sikkert også
store forskelle mellem forskellige oliven olier :(

Helt hvad der er godt og skidt ved jeg meget lidt om. Måske kan man
formode at den olie med det højeste rygepunkt også er den mest
stabile mht. cis/trans ændringer? Om det så giver nogen grund til at
ændre adfærd mht. valg af stegeolie og temperatur (til fx
avocadoolie) ved jeg ikke...

Christian

---

Scripsit Klaus Alexander Seistrup <spamtrap@magnetic-ink.dk>

> Grunden til at man har snakket så meget om trans-bindinger i for-
> bindelse med stegemargarine er at margarinen laves ved at hærde
> planteolier v.hj.af hydrogenering. Og da det er en rent kemisk
> proces - til forskel fra enzymatisk - vil halvdelen af hydrogen-
> atomerne komme til at sidde i cis-position, den anden halvdel i
> trans.

Er cis/trans ikke en egenskab ved dobbeltbindinger - som der bliver
_færre_ af når man hydrogenerer?

--
Henning Makholm "Nobody is going to start shouting
about moral philosophy on my bridge."

---

Henning Makholm skrev:

> Er cis/trans ikke en egenskab ved dobbeltbindinger - som der
> bliver _færre_ af når man hydrogenerer?

Jo, hvis man hydrogenerer fuldstændigt. Problemet opstår ved delvist
hærdede planteolier, hvor man ikke hydrogenerer alle bindinger, og
hvor nogle af dobbeltbindingerne "flytter sig" på kæden (de fjernes
ét sted, men genskabes et andet - nogle gange i trans-form).


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Klaus Alexander Seistrup wrote:

> Nu vi snakker om cis, trans og margarine, så er der måske nogen her
> der kan fortælle hvordan margarinefabrikanterne bærer sig ad med at
> fremstille margarine uden trans-fedtsyrer nu om dage? Laver de
> halvt af hver og renser siden trans-fedtsyrerne fra (lyder både dyrt
> og besværligt), eller har de fundet en proces der kun laver cis-
> fedtsyrer?

Man kan vel lave enzymer der spiser de "onde" transere. Eller
også kan man måske lave enzymer der kan hærde fedtsyrerne ved
en "ikke-kemisk" enzymatisk proces. Eller muligvis kan man
begge dele, og Dragsbæk har så valgt den billigste eller først
udviklede metode.

Jeg har lidt svært ved at visualisere et enzym der kan vride
en "ond" transer om til en "god" transer, men da jeg kun har
kemi på C-niveau (og bio på A-niveau) skal mine besværligheder
ikke tages alt for alvorligt.

> // Klaus

--
Peter Knutsen

---

Peter Knutsen wrote:

> Jeg har lidt svært ved at visualisere et enzym der kan vride
> en "ond" transer om til en "god" transer, men da jeg kun har
> kemi på C-niveau (og bio på A-niveau) skal mine besværligheder
> ikke tages alt for alvorligt.


Glæd dig til at læse om hvordan DNA bliver manipuleret af diverse
enzymer. Det er lidt af et cirkus.

Ib Therkelsen

---

Ib Therkelsen wrote:
>
> Peter Knutsen wrote:
>
> > Jeg har lidt svært ved at visualisere et enzym der kan vride
> > en "ond" transer om til en "god" transer, men da jeg kun har
> > kemi på C-niveau (og bio på A-niveau) skal mine besværligheder
> > ikke tages alt for alvorligt.
>
> Glæd dig til at læse om hvordan DNA bliver manipuleret af diverse
> enzymer. Det er lidt af et cirkus.

Jeg har læst om det. Ovenstående skal forstås sådan at jeg
har *haft* de pågældende fag på de pågældende niveauer, men
det var vist ikke så entydigt som jeg havde regnet med.

Og egentlig synes jeg ikke at DNA-stoffet på biologi-højniveau
var specielt cirkus-agtigt

> Ib Therkelsen

--
Peter Knutsen

---

Niels Hansen wrote:

>Hvorfor siger man at en margarine er transfri? Er transbindingere mere
>usunde end cisbindingere?

Selvom I andre har svaret fint på spørgsmålet snublede jeg lige over
dette link som jeg synes forklarer tingene ret godt (godt nok en smule
gammel (1997)...men alligevel):
<http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1997/Sep/abs1030.html>

En kopi fra indledningen:
Although the actual health effects of trans fatty acids remain
uncertain, experimental evidence indicates that consumption of trans
fatty acids adversely affects serum lipid levels. Since elevated levels
of serum cholesterol and triacylglycerols are associated with increased
risk of cardiovascular disease, it follows that intake of trans fatty
acids should be minimized.

Altså forsigtig eventuel sammenhæng mellem transfedtsyrer og øget
risiko for hjertekarsygdomme.

Så er der lidt læsestof :)

Christian

---

Christian Kelstrup skrev:

> <http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1997/Sep/abs1030.html>

Tak, det var interessant læsning.


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam

---

Der har været mange teorier og gæt i denne streng! Derfor ringede jeg
d. 28. jan. 2002 til laboratoriet på Dragsbæk Margarine Fabrik, og
stillede laboratoriechefen nogle af de spørgsmål, der har været oppe
her på siden.

Der var mange ting, men til sidst sagde han, at han gerne ville kigge
forbi og give sit besyv med ... det har han så ikke gjort, og jeg har
slettet de små noter jeg gjorde mig, fordi jeg håbede/forventede, at
der ville komme et klokkeklart svar på det alt sammen...

Men han fortalte i hvert fald:

At man for at undgå transfedtsyrer anvender andre fedttyper, som man
efterfølgende omesterficerer, således at man opnår en fast margarine.
Altså ingen hærdning i form af hydrogenering.
Det er bedst at anvende plantefedttyper, men jeg fik ikke at vide,
hvilke fedtsyrer de præcis anvender.
Man bruger stadig hydrogeneret fedt på fabrikken til nogle produkter,
men de bliver ikke anvendt i 'Margarine uden transfedtsyrer'.
Omesterficeringen foregår ved, at man 'klipper' de tre fedtsyrer af et
triglycerid med et enzym. Derefter kan disse fedtsyrer sorteres, og
efterfølgende sættes på en ny glycerolbase (triglycerid=glycerol + 3
fedtsyrer).

Med hensyn til at varmebehandlingen kunne omdanne cis-bindinger til
trans-bindinger, sagde han, at Dragsbæk ikke fortager sådanne målinger
af, hvad almindelig stegning, forårsager. Jeg har selv kigget på
forbrugerinformationens hjemmeside (www.fi.dk), og konstateret at de
heller ikke har nogle artikler om emnet ... det får mig til at sige,
at problemet nok ikke er så stort.

Udenlandske hjemmesider kan komme med alarmerende data ... men der kan
jo være forskel på hvilke fedtsyrer margarinen er opbygget af, eller
der kan være steder, hvor de har en interesse i, at forbrugerne ikke
anvender olie ... f.eks. en producent af teflonbelagte stegepander!
Man ved jo aldrig hvilke interesser der ligger bag - men jeg tror på
at forbrugerinformationen står bag, den almindelige danske forbruger -
og at de dermed offentliggør alle de resultater der betyder noget for
os.

Men der sker så meget andet med de produkter der bliver branket, så
der er rigeligt med grunde til, at man ikke skal overophede sin pande
.... hvadenten man steger i margarine eller ej!

MVH Susanne

---

Susanne Jensen skrev:

> Der har været mange teorier og gæt i denne streng! Derfor
> ringede jeg d. 28. jan. 2002 til laboratoriet på Dragsbæk
> Margarine Fabrik, og stillede laboratoriechefen nogle af
> de spørgsmål, der har været oppe her på siden.

Flot initiativ! Mange tak for oplysningerne.


// Klaus

--
><>    vandag, môre, altyd saam